Reacciones y CambiosQuímica Orgánica: una Introducción

por Anthony Carpi, Ph.D.

¿Sabía usted que?

Did you know that organic chemicals make up all the life forms we know of? Organic chemistry, defined by the carbon-hydrogen bond, is at the foundation of life. Because of the unique properties of the carbon atom, it can bond with other atoms in many different ways, resulting in millions of different organic molecules.

Resumen

The chemical basis of all living organisms is linked to the way that carbon bonds with other atoms. This introduction to organic chemistry explains the many ways that carbon and hydrogen form bonds. Basic hydrocarbon nomenclature is described, including alkanes, alkenes, alkynes, and isomers. Functional groups of atoms within organic molecules are discussed.

Términos que usted debe saber
  • bonding = the act of linking two atoms together
  • formula = an expression of the composition of a chemical compound using symbols
  • property = a characteristic; an attribute
Módulos de información de fondo
Tabla de Contenido

Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco de química orgánica. Las moléculas orgánicas contienen carbono e hidrógeno. Mientras que muchos químicos orgánicos también contienen otros elementos, es la unión del carbono - hidrógeno lo que los define como orgánicos. La química orgánica define la vida. Así como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de moléculas orgánicas diferentes, cada una con propiedades químicas y físicas diferentes. Hay químicos orgánicos que son parte del pelo, piel, uñas, etc. La diversidad de químicos orgánicos tiene su origen en la versatilidad del átomo de carbono. ¿Porqué el carbono es un elemento tan especial? Miremos su química más detalladamente.


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La singularidad de carbono

El carbono (C) aparece en la segunda hilera de la tabla periódica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia. Por consiguiente, el carbono forma cuatro enlaces con otros átomos (cada enlace representa a uno de los electrones de carbono y uno de los electrones del átomo que se enlazan). Cada valencia de electrón participa en el enlace, por consiguiente el enlace del átomo de carbono se distribuirá parejamente sobre la superficie del átomo. Estos enlaces forman un tetradrón (una pirámide con una punta en la parte superior), como se ilustra en el siguiente dibujo:

Carbono forma 4 enlaces

Los químicos orgánicos toman su diversidad de muchas diferentes maneras en las que el carbono puede enlazarse con otros átomos. Los químicos orgánicos más simples, llamados hidrocarbonos, contienen sólo carbono y átomos de hidrógeno; el hidrocarbóno más simple (llamado metano contiene un sólo átomo de carbono enlazado a cuatro átomos de hidrógeno:

Metano - un átomo de carbono enlazado a 4 átomos de hidrógenos

Pero el carbono puede enlazarse con otros átomos de carbono adicionalmente al hidrógeno tal como se ilustra en el siguiente dibujo de la molécula etano:

Etano - un enlace carbono-carbono 

De hecho, la singularidad del carbono viene del hecho de que se puede enlazar en muchas diferentes maneras. Los átomos de carbono pueden formar cadenas largas:

Hexano - una cadena de 6 carbonos 

cadenas en rama:

Isohéxano - una cadena en ramas de carbono 

anillos:

Cycloéxano - un hidrocarbono en forma de anillo 

Parece ser que no hay límites al número de estructuras diferentes que el carbono puede formar. Para añadirle complejidad a la química orgánica, átomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono:

c-ethane c-ethene c-ethyne

Enlace sencillo

Enlace doble 

Enlace triple

Recuerde que cada átomo de carbono forma cuatro enlaces. A medida que el número de enlaces entre cualquiera de dos átomos de carbono aumenta, el número de átomos de hidrógeno en la molécula disminuye (tal como puede verse en la tabla de arriba).

Control de Comprensión

__________ can form long chains, branched chains, and rings.


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Hidrocarbonos simples

Los hidrocarbones simples son esos que sólo contienen carbono e hidrógeno. Estos hidrocarbonos simples vienen en tres variedades dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono que ocurre en la molécula. Los alcanos son la primera clase de hidrocarbones simples y contienen sólo enlaces sencillos de carbono-carbono. Los alcanos son denominados al combinar un prefijo que describe el número de los átomos de carbono en la molécula con la raíz que termina en "ano." He aquí los nombres y los prefijos para los primeros 10 alcanos.


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Alcanos

Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen solamente enlaces simples de carbono-carbono. Los alcanos se nombran combinando un prefijo que describe el número de átomos de carbonos en la molécula con la raiz finalizando en "nos". Los nombres y prefijos de los primeros diez alcanos se dan en la siguiente tabla.

Átomos de
carbono

Prefijo

Nombre de
alcanos

Fórmula
Química

Fórmula
estructural

1 Meth Metano CH 4 CH4
2 Eth Etano C2H6 CH3CH3
3 Prop Propano C3H8 CH3CH2CH3
4 But Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3
5 Pent Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
6 Hex Hexano C6H14 ...
7 Hept Heptano C7H16  
8 Oct Octano C8H18  
9 Non Nonano C9H20  
10 Dec Decano C10H22  

La fórmula química para cualquier alcano se encuentra en la expresión CnH2n+2. La fórmula estructural, mostrada para los primeros 5 alcanos de la tabla, muestra cada átomo de carbono y los elementos al que están unidos. Esta fórmula estructural es importante cuando empezamos a discutir hidrocarbones más complejos. Los alcanos simples comparten muchas propiedades en común. Todos entran en reacciones de combustión con el oxígeno para producir dióxido de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el butano es un fluido común más liviano. 

CH4 + 2O2 arrow CO2 + 2H2O

La combustión del metano


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Alquenos

La segunda clase de hidrocarbones simples son los alquenos, formados por moléculas que contienen por lo menos un par de carbones de enlace doble. Los alquenos siguen la misma convención que la usada por los alcanos. Un prefijo (para describir el número de átomos de carbono) se combina con la terminación "ene" para denominar un alqueno. El eteno, por ejemplo consiste de dos moléculas de carbono que contienen un enlace doble. La fórmula química para los alquenos simples sigue la expresión CnH2n. Debido a que uno de los pares de carbono está doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos átomos de hidrógeno menos que los alcanos.

Eteno


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Alquinos

Los alquinos son la tercera clase de hidrocarbonos simples y son moléculas que contienen por lo menos un par de enlaces de carbono. Como los alcanos y alquenos, a los alquinos se los denomina al combinar un prefijo con la terminación "ino" para denotar un enlace triple. La fórmula química para los alquinos simples sigue la expresión CnH2n-2.

Etino

Control de Comprensión

The simplest of hydrocarbons are called


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Isómeros

Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple molécula puede tener diferentes configuraciones de enlace. Considere las dos moléculas siguientes:

C6H14 c-hexane

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

C6H14 c-isohexane
CH 3 
 I
CH3 CH2 CH CH2 CH3

Ambas moléculas tienen formulas químicas idénticas (mostradas en la columna de la izquierda), sin embargo sus fórmulas estructurales (y, por consiguiente, algunas propiedades químicas) son diferentes. Estas dos moléculas son llamadas isómeros. Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula química, pero diferentes fórmulas estructurales.

Control de Comprensión

When molecules have the same number and type of atoms, they must have the same structure.


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Grupos funcionales

Adicionalmente al carbono y al hidrógeno, los hidrocarbonos también pueden contener otros elementos. En realidad, hay muchos grupos comunes de átomos que pueden producirse dentro de las moléculas orgánicas, estos grupos de átomos son llamados grupos funcionales. Un buen ejemplo es el grupo funcional oxhidrillo. El grupo oxhidrilo consiste en un átomo de oxígeno solo enlazado a un átomo de hidrógeno (-OH). El grupo de hidrocarbonos que contiene un grupo funcional oxhidrilo hace parte de lo llamados alcoholes. Los alcoholes son llamados de manera similar a los hidrocarbones simples, se pone un prefijo a la raíz (en este caso "anol") que designa el alcohol. La existencia de un grupo funcional cambia completamente las propiedades químicas de la molécula. El etano, el alcano con 2 carbones, es un gas a temperatura ambiente; el etanol, el alcohol de 2 carbones, es un líquido.

Etanol

El etanol, el alcohol que se bebe comúnmente, es el ingrediente activo en las bebidas "alcóholicas" como la cerveza y el vino. 



Anthony Carpi, Ph.D. “Química Orgánica” Visionlearning Vol. CHE-2 (4), 2003.

... uno o dos átomos pueden convertir un combustible, cambiar color o hacerlo incomible, o reemplazar un olor desagradable con uno agradable. El hecho de que cambiar un solo átomo puede tener semejantes consecuencias es una maravilla en el mundo químico.
— P.W. Atkins,
1987